Sankt Martin: Die Kirche St. Martin oder auch Bergkirche, Stiftskirche, Martinskirche genannt, zählt zu den ältesten Kirchen im Eichsfeld. In einer Chronik aus dem Jahre 1304 wird die Kirche als dritter Bau erwähnt: Der Bischof Siegfried von Curia konsekrierte am 28. März 1316 den Stephanusaltar in der neuen Kirche. Eine Inschrift am Chor des gotischen Münsters berichtet über einen Brand am 1. Oktober 1333, der das Gebäude schwer beschädigte. Unter den Baumeistern Johann Thene und Peter Armknecht ging der Bau sehr langsam vonstatten, denn 1487 wurde wahrscheinlich erst das Gewölbe vollendet. Die letzte katholische Messe in der Kirche fand am 22. Oktober 1803 statt, einen Tag später wurde das Stift von der preußischen Regierung aufgehoben. Seitdem dient sie der evangelischen Gemeinde als Kirche. Sehenswert sind das Nordportal mit der Darstellung des Heiligen Martin, die lesende Nonne im nordwestlichen Pfeiler, das Pult, die Rosette über dem Westportal, der Sarkophag des Erzbischofs Adolf von Nassau und die Krypta.
Herrnmühle: Erstmals wurde die "Vrone mulle" im Jahre 1318 erwähnt. Der Geschichtsschreiber Johann Wolf nennt sie als älteste Mühle der Stadt. Der älteste schriftliche Beleg der Herrnmühle stammt von einer Mainzer Heberolle aus dem Jahre 1248: „Unum molendinum in civitate et pratum magnum extra civitatem“. Als Eigentum der Mainzer Kurfürsten war die Herrnmühle für die Stubenstraße, mehrere Häuser der Altstadt und die Dörfer Siemerode, Mengelrode und Günterode eine Zwangmühle. Das heutige Gebäude stammt aus dem Jahre 1730 und wurde vom großen Stadtbrand, der 9 Jahre später ausbrach, verschont.
Der Bau des Kornhauses geht in das Jahr der Stadtgründung 1227 zurück. Damit zählt es zu den ältesten Gebäuden der Stadt. Die Bauweise und die Lage an der alten Stadtmauer lassen die Vermutung zu, dass das Gebäude zu Verteidigungszwecken genutzt wurde.
Klauskirche: Am Heimenstein an der Stadtmauer befindet sich die Klauskirche oder Nikolauskirche. Ihre Lage an der Stadtmauer zeigt den Charakter einer Wehrkirche. Heute sind nur noch das Westportal und Teile des östlichen Altarraumes vorhanden. In grauer Vorzeit befand sich auf dem Berg ein geheiligter heidnischer Platz. Am 9. Mai 1087 wurden die Reliquien des Heiligen Nikolaus aus Kleinasien nach Italien überführt. Sie gelangten über Heiligenstadt nach Göttingen, aus diesem Grunde könnte die Kirche gebaut und ihren Namen erhalten haben. Im 14. Jahrhundert wurde die Kirche erneuert. Urkundlich erwähnt wurde sie erst im Jahre 1461. Am 17. Juni 1363 gab Erzbischof Gerlach von Mainz den Heimensteinern seine Zustimmung, dass in der Klauskirche ihr Kirchweihfest stattfinden durfte. Seitdem wird die traditionelle Heimensteiner Kirmes jährlich am 2. und 3. Pfingsttag gefeiert. Am Kirchenbau befinden sich keltische Symbole: ein Sonnenstein über dem Westportal und eine Bärin als Beschützerin an der Nordseite der Mauer.
Jesuitenkolleg: Im Jahre 1574 besuchte der Mainzer Erzbischof Daniel Brendel von Homburg mit zwei Jesuiten das Eichsfeld und fand es in einem desolatem Zustand vor. 1575 beauftragte er den Stadtrat, auf seine Kosten mit dem Bau einer Niederlassung zu beginnen. 1586 brach ein Feuer im benachbarten Garten eines Schusters aus, die beiden Gebäude der Jesuiten wurden ein Raub der Flammen. Auf der Fläche errichtete man einen Barockgarten, der an derselben Stelle lag. Der heutige Bau wurde 1739 nach dem Stadtbrand von Geldern des Stadthalters Graf Hugo Franz Karl von Elz errichtet. Papst Klemens XIV. löste am 21. Juli 1773 den Jesuitenorden auf, beschlagnahmte die Güter und quartierte die Patres in die umliegenden Klöster ein. Am 9. September schloss er das Kolleg und die Schule. 1774 wurde die Schule als Gymnasium wieder eröffnet und nach dem amtierenden Landesherrn „Kurfürstlich Emmericanisches Gymnasium“ benannt. Seit 1932 mit kurzer Unterbrechung befindet sich das "Eichsfelder Heimatmuseum" im Gebäude.
Sankt Ägidien: Als Erzbischof Siegfried II. von Mainz im Jahre 1223 die Neustadt gründete, begann er vermutlich dem Brauch seiner Zeit folgend mit einem Kirchenbau. Die erste schriftliche Erwähnung stammt aus dem Jahre 1230. Der Namenspatron des im Volksmund auch Neustädter Kirche genannten Gebäudes sind Ägidius und Jacobus als Mitpatron. Schon vor dem ersten großen Stadtbrand 1333 bestand ein Kirchenbau aus Steinen. Der heutige Bau stammt aus dem Jahre 1339 und bestand aus einer Doppelturmanlage im Fachwerkstil. 1370 wurde das Kirchenschiff fertiggestellt. Der heutige Turm stammt aus dem Jahre 1852, der zweite Turm wurde nicht wieder aufgebaut. Kunstschätze sind die Grabplatten der Heiligen Aureus und Justinus und des Andreas Birkner, die Zunftstäbe, der 14 Nothelfer-Altar, der Annenaltar von Kloster Zella, der Taufkessel und die barocke Innenausstattung.
Schloss: An der Stelle des heutigen Schlosses stand das Stiftskorn- und Brauhaus, in das der Vizedom des Mainzer Erzbischofs vom Rusteberg im Jahre 1558 übersiedelte. 1603/04 wurde an gleicher Stelle ein zweistöckiges steinernes Haus errichtet. Nachdem Kurfürst Philipp Karl seinen Neffen Hugo Franz Karl von Elz zum Statthalter ernannt hatte, genügten die bisherigen Gebäude nicht mehr den Ansprüchen, das Vizedomhaus, die Kurien des Dechanten, des Stiftpfarrers und des Küsters wurden abgerissen. Am 5. Dezember 1736 wurde der Grundstein für das heutige Schloss gelegt, dass 1738 fertiggestellt wurde. Am 3. August 1802 nahmen 300 preußische Kürassiere und Jäger, sowie eine vierköpfige Zivilkommission das Eichsfeld und dessen Hauptstadt Heiligenstadt in Besitz. Das Schloss wurde Sitz der preußischen Behörden und von Oktober 1806 unter französisch-westfälischer Herrschaft die „Königliche Präfektur des Harzdepartements“. Als erster Landrat nach 1816 residierte hier der Freiherr von Bodungen.
Altes Rathaus: Das Alte Rathaus wurde um 1227 im Zusammenhang mit der Verleihung des Stadtrechtes im damaligen Zentrum errichtet. Es lag genau im Schnittpunkt der vier alten Stadtteile von Heiligenstadt. Am 3. Mai 1525 empfang hier der Stadtrat Thomas Müntzer und Heinrich Pfeiffer. 1738 wurde es ausgebessert und mit einem neuen Eingang versehen. Der Stadtbrand 1739 zerstörte Dach und Mauerwerk. Das Alte Rathaus diente als Kranken-, Armen- und Waisenhaus und zeitweilig als Gefängnis. Vor 1989 beherbergte es den staatlichen Liegenschaftsdienst und das Kreisarchiv. Nach der Wende wurden die alten Gemäuer umgebaut und saniert, das Gebäude erhielt ein gläsernes Treppenhaus als Anbau. Der Bildhauer Werner Löwe hat hier sein Atelier. Im Obergeschoss finden Veranstaltungen statt, darunter der Kulturfreitag. Unter dem Rathaus fließt die Geislede, die seit 2013 ein Wasserrad antreibt.
Sankt Marien: Die Marienkirche, auch Altstädter Kirche oder Jesuitenkirche genannt, wurde auf einem Hügel errichtet, der „Freudenberg“ oder auch „Frauenberg“ genannt wurde. Der eigentliche Name der Kirche ist Beatae Mariae Virginis - Kirche der seligen Jungfrau Maria. Im Jahre 1230 wird sie als alte Pfarrkirche bezeichnet, die bis 1803 mit einem Stiftsgeistlichen vom Berg besetzt war. Der Vorgängerbau bestand nach Johann Wolf aus Holz. Der heutige bau stammt aus dem 14. Jahrhundert und wurde beim ersten Brand 1333 stark beschädigt. Der älteste Teil sind die beiden Türme und das Westportal. Der Chor wurde 1420 geweiht, die Kirche war mit einem Außenanstrich in Weiß, Rot, Blau und Gelb versehen. Die Jesuiten nutzen die Kirche bis zu ihrer Verteibung. 1880 wurde die wetvolle barocke Innenaussatttung entfernt und durch neogotische ersetzt. 1859 erhielt sie den Status einer Probsteikirche. Kostbarkeiten sind der Raphonsaltar aus dem Jahre 1512, die freigelegten Wandbilder, der Taufkessel und die Maria von Elende (um 1414).
Völkerschlachtdenkmal: Auf einer Anhöhe im Kurpark, zwischen hohen Bäumen verdeckt, steht das älteste Völkerschlachtdenkmal Deutschlands. Die neugotische Sandsteinpyramide wurde 1815 zur Erinnerung an die Freiheitskämpfe errichtet. Nachdem der Bau eines Ehrentempels an der Finanzierung gescheitert war, wurde diese Pyramide nahezu aus eigenen Kosten vom Heiligenstädter Baumeister Engelbrecht gebaut. Nach einer grundlegenden Sanierung 2015 feierte man die Neueinweihung mit der 200-Jahr-Feier.
Inschriften: Südseite - Leipzig am 18ten October 1813 - Nordseite - Leipzig am 18ten October 1813 - Ostseite - Ihm verdanken wir alles. Gott sei die Ehre - Westseite - Paris am 31ten Maerz 1814
Literaturmuseum: Das 1436 im fränischen Fachwerkstil errichtete "Mainzer Haus" zählt zu den wenigen Häusern, die den Stadtbrand von 1739 überstanden haben. Das Gebäude war ein sogenanntes Freihaus, also von Abgaben und Steuern ausgeschlossen. Hier wohnten hohe kurmainzische Beamte, selbst der Kurfürst wohnte bei einem Besuch der Stadt in diesem Haus. Der Marstall der Statthalterei war ebenfalls auf dem Grundstück untergebracht. Im Volksmund wurde das Mainzer Haus auch das „Martinsche Haus“ nach dem Sanitätsrat Werner Martin (1861-1938) benannt, der hier wohnte. Eine Freitreppe und der Brunnen wurden abgerissen. Seit dem 100. Geburtstag des Dichters Theodor Storm im Jahre 1988 wurde ein Literaturmuseum eingerichtet. Die Bronzeskulptur des Dichters vor dem Museum wurde 1988 vom Künstler Werner Löwe geschaffen und aufgestellt.
Klausmühle: Die Klausmühle wurde in der heutigen Form im Jahre 1748 von Hans Georg Wisse errichtet, da der Vorgängermühle dem großen Brand 1739 zum Opfer gefallen war. Erstmals urkundlich erwähnt wurde die Mühle im Jahre 1434. Nach Prochaska ist die Schochenmühle der Vorgängerbau der Klausmühle. Zur Klausmühle gehörten bereits 1460 Mahlbereiche außerhalb der Stadt. In diesem Vorgängerbau wurde wahrscheinlich der berühmte Bildschnitzer Tilman Riemenschneider geboren. 1848 zählte der Klausmüller zu den Wortführern der Heiligenstädter Unruhen. Anfang 2000 wurde das Wasserrad anbegracht. Bemerkenswert ist das vierteilige Sternentor über dessen Portal folgende Inschrift zu lesen ist: DOMUM HANC EXSTRUI CURAVIT IOAN PHILIP WISSE A O MDCCXXXXVIII
Zwehlsches Wohnhaus: Im Knickhagen Nr. 16 befindet sich das ehemalige Freihaus des Johann von Zwehl, dass in seiner Zeit von der Wache und anderen bürgerlichen Lasten befreit war. Nach der Zwehl'schen Familienchronik ist das Haus im Jahre 1606 von der Familie von Harstall erbaut worden. 1739 wurde es von einem Mitglied der Familie von Zwehl gekauft und 1742 durch den Anbau mit der Toreinfahrt an der Ostseite vergrößert. Das Hauptgebäude ist ein Fachwerkhaus mit steinernem Portal, an dessen Eingang ein Stein mit der Jahreszahl 1605 angebracht ist. Drei Puttenköpfe zieren den Torbogen.
Rathaus: An der Stelle des Rathauses stand bis zum Stadtbrand 1739 ein Weinkeller, der nach Johann Wolf „in seinem über dem Erdgleiche gelegenen Teile aus Holz erbaut (1603) und mit einem Uhrtürmchen versehen war“. Auf dessen Gewölbekeller errichtete man nach dem großen Stadtbrand das Neue Rathaus im Zentrum der "Langen Straße". Außer dem Rat und Stadtgericht kamen auch die Stände auf dem Landtag hier zusammen. Im unteren Stockwerk besaß ein Pächter eine Wirtschaft, in einigen Räumen wurden zeitweise Gefangene untergebracht. Der zweistöckige Barockbau besaß ein stattliches Mansardendach, dass zu Beginn des 19. Jahrhunderts abgebrochen und durch ein gotisches, mit Zinnen und Giebeln behaftetes Dach ersetzt wurde. Die Umgestaltung zur heutigen Form erfolgte in den Jahren 1938/1939. Der im Jahre 1935 aufgesetzte Turm wurde in den 50er Jahren als stilwidriges Element wieder entfernt wurde.